2. Cumarine [2H-1-Benzopyran-2-on-Derivate]

-  Cumarin = Lacton der o-Hydroxyzimtsäure -  Cumarine = Lactone von o-Hydroxycarbonsäuren Einteilung: # Cumarin und Dicumarol (dimeres Cumarin) # Hydroxycumarine # Furocumarine (syn.: Furanocumarine) # Pyranocumarine

Eigenschaften/Vorkommen:

- mit Ausnahme von Glykosiden der Hydroxycumarine meist lipophil - gut löslich in organischen Lösungsmitteln (Ethylacetat, Ether) - in Pflanzen praktisch nur in Form von Melitosid, seiner biologischen Vorstufe, vorkommend - im Pflanzenreich nur sporadisch vertreten (als Melitosid), bevorzugt bei Arten der Familien Fabaceae und Poaceae sowie einzelnen Arten weiterer Familien

2.1. Cumarin

Eigenschaften:

- intensiv und charakteristisch riechende, kristalline, farblose Substanz, die einen bitter aromatischen und brennenden Geschmack aufweist - gut löslich in Ether und Ethanol sowie in fetten und ätherischen Ölen - löslich in wässriger alkalischer Lösung (Öffnung des Lactonringes unter Bildung von Salzen der korrespondierenden Carbonsäuren)

Biogenese/Entstehung:

- durch Desaminierung und Dehydrierung von Phenylalanin und Hydroxylierung in ortho-Stellung Entstehung der o-Hydroxyzimtsäure - Glukosidierung der OH-Gruppe der o-Hydroxyzimtsäure ergibt Melitosid - nach postmortaler Spaltung der glykosidischen Bindung durch ß-Glykosidasen und Isomerisierung zur cis-ortho-Hydroxyzimtsäure spontaner Schluss des Lactonringes - im Pflanzenreich nur sporadisch vertreten (als Melitosid), bevorzugt bei Arten der Familien Fabaceae und Poaceae sowie einzelnen Arten weiterer Familien

Wirkungen/Anwendung:

- spasmolytisch, antiphlogistisch, lymphokinetisch und ödemhemmend, ferner zentral sedativ - direkt sowie durch Immunstimulierung antitumoral - bei Tieren hepatotoxisch - als Reinstoff überwiegend als Aromatikum zum Überdecken des Geruchs unangenehm riechender Zubereitungen; Einsatz bei Nierenzellkarzinom, malignem Melanom und Prostatakarzinom in der Prüfung

© Thomas Schöpke thomas@schoepke.de